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而偏偏这时，城内燃起大火，令原本就惊慌不定的众人，更是惶恐不安，大家都不知道究竟是曹军的细作混入城中制造的混乱，还是他们自己的军队又在为非作歹，因为这样的事情，在此之前已经不是头一次发生了。
这也是徐州军军纪败坏导致的后果，即便笮融、张闿已不在，但军队中败坏的风气早已盛行，刘备初任徐州代理州牧，对于徐州军掌控未久，没能约束住他们，而此时曹军却已兵临城下，不得已，刘备只能选择先保卫徐州城，待战事过后，再处理徐州军的问题。
这时关羽也建议道：“大哥，城内起火不过是小人所为，不足为虑，而城外曹军，才是心头大患，我觉得应该乘着曹军刚来，立足未稳，应连夜出击，率先发难，杀他们一个措手不及！”
刘备听闻后，眉头微皱，因为他们此前才和曹军交手不久，虽然青州军不足为虑，但随后赶来的虎豹骑却让刘备心有余悸，因此，他虽知兄弟关羽神勇非凡，但此去夜袭曹军的阵地还是十分危险，所以他一时之间下不定主意。
这时，陈登也说道：“云长之言有理，如今曹军刚到，防备必然松懈，我军乘其不备，发动夜袭，定能取胜，以此鼓舞城中军民士气，便能增添几分胜算！”
一旁的陈珪突然听到自己的儿子陈登也支持关羽的想法，而感到惊讶不已。
原本，当他听说关羽想要连夜率军夜袭曹军阵地后，就微微摇头了，他本以为，自己的儿子跟在身边这么久，应该也学到了自己八九分的智谋了，如此唐突之事，绝不是他们父子俩深思熟虑的作风，他觉得自己的儿子也应该深明此理，应该站出来反对关羽的说法才对，可没想到的是，陈登不仅没有劝阻关羽夜袭的提议，还站出来支持了他，令陈珪感到十分意外。
不过既然陈登已然出声，自己身为他的父亲，自然不便再提出异议，所以，他也只能默不作声。
而这时，糜竺却站了出来，劝说道：“玄
德公，曹军虽然刚到，但有了之前的教训，想必这时也会有了防备，如果贸然出击，可能会中了曹军的埋伏。”
糜竺向来谨慎，并且他的建议也和刘备所顾虑的事情一致，但此时关羽却说道：“两军交战，原本就是凶险之事，即便今夜不出击，曹军不久之后也会到来，等到大军兵临城下，就没有出击的机会了！”
陈登也说道：“云长说的对，与其坐以待毙，不如主动出击，如今徐州危在旦夕，只有投之亡地而后存，陷之死地然后生这条路可走了！”
见关羽和陈登都执意出战，刘备心中虽然还是有些犹豫，但也深知，如果今晚不尝试一下夜袭，等曹军大军逼近城池，要想再出城反击，就没机会了。
刘备眼看徐州城墙破器旧，徐州军的纪律又懈怠已久，坚守城池的重任，似乎难以完成，可如果关羽今夜能率军夜袭曹军阵地成功，不仅能重挫曹军士气，也能大大提高自己和兄弟们在徐州军中的威望，可谓利大于弊。
于是，刘备下了决心要搏一搏，对关羽说道：“既然如此，那云长你今夜便带三千人马夜袭曹营，但如果发觉形式不利，便立即撤回徐州城，切勿迟疑！”
然后他又对一旁的赵云说道：“子龙，你引两千人马于城外待命，如果云长夜袭得手，你便率军支援云长，但如果曹军已有准备，你就立刻掩护云长回城！”
刘备此番尝试夜袭曹营，确实也是迫不得已之举，因为他知道想凭借如此的军队和并不坚固的城池来防守数十万曹军进攻，胜算不大，只能冒险一搏，希望能出现奇迹，取得一场胜仗，鼓舞人心。
因此，他才下定决心，要冒险一搏。
“遵命！”
关羽和赵云得到命令之后，便要动身出发。
这时，刘备却发现，身边没有张飞的身影，要是平时这种时候，一听到有仗打
，这个好战的弟弟，必定是第一个站出来请战的，可如今需要他的时候，却不见了张飞的身影。
于是，刘备询问道：“翼德呢？他去哪里了？”
正要出发的关羽和赵云都停下了脚步，他们相互看了一眼，都是一脸疑惑。
关羽说道：“方才翼德说要去散心，我见战事紧急，所以也没跟去，他到这时未归，该不会又喝醉在哪里了吧？”
他们兄弟彼此间十分了解对方的性格，关羽和刘备都知道，只要让张飞一个人独处，他一定会找地方喝酒，如今都没见到他的身影，便能猜到，他十有八九在什么地方喝醉了，所以连城墙撞响了警钟也没听到。
刘备一脸焦虑，他这个弟弟，除了在战场上英勇无敌之外，剩下的，就全是缺点了，平时无事的时候，他还能照看住这个爱闯祸的兄弟，可如今他政务缠身，分身乏术，光是要应付即将而来的大战就已经让他焦头烂额了，哪里还有工夫照看他？
可偏偏这种时候，张飞还不能让他省心，一转眼的工夫，就不见踪影，至今不知去向。
时机稍纵即逝，刘备也没时间去找张飞了，于是他就让关羽和赵云出发，夜袭曹军阵地。
这个时候，如果有张飞同关羽出征的话，凭他那万夫不当之勇，只要杀入曹营之中，必然能杀得曹军人仰马翻，取得更大的战果，不过，既然找不到他，众人也没时间去等了。
于是，关羽和赵云点齐兵马，乘着夜色掩护，悄悄出城，打算给曹军来个突然袭击。
站在城头上看着自己兄弟带兵出发后的刘备，心中焦虑不已，以往不论何时，他们兄弟三人都是形影不离的，不论是吃饭睡觉，还是上阵打仗，都不曾分开，可是如今，他身为徐州的代理州牧后，原本亲密无间的兄弟三人，却不得不分开做事，才能应付这错综复杂的徐州形势。