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巴索罗穆.罗伯兹：“我现在没办法跟你多说些什么，但你必须协助我做点事情。两个月后我们会到达背风岛，然后...我保证你会在那里获得一些解答。”
场景切换，两个月已经过去。米斯特罗切岛上，爱德华和巴索罗穆在海滩上会面。
爱德华似乎喝醉了，拿着酒瓶说：“实在很有趣，能治疗坏血病比得到坏血病更让人感到开心...但当你从女支女身上得到梅毒，而必须接受水银治疗时，你会发现得到梅毒的过程比治疗本身还快乐。是什么事情令你不高兴？”
巴索罗穆：“啊...所有人都渴望能够为自己的信仰或是教条而活，不是吗？但当他们面对问题的时候，却喜欢听从自己的直觉而非遵守自己的戒律或教条。如果教条无法让人守规矩，它的好处又在哪里呢？”
爱德华：“或许这些教条能让一个人有归属感...那你是怎么想的呢？”
巴索罗穆：“啊...对我这头老狼来说，所有人都不过是羔羊，他们的血液都是满足我饥渴的饮料。”这口气还真像黑胡子。
巴索罗穆拿着一张纸递给爱德华：“往这里航行，带一些你信赖的人。”这里就是观测所的位置？
白光闪现，场景切换。
牙买加，皇家港，广场上正在举行对海盗的公开审判。
法官：“罪名，先生，我得再听清楚。”
检察官：“庭上，在陛下的神圣法庭之前，玛莉.瑞德和安妮.波尼触犯了海盗重罪，她们以怀有敌意的行为，攻击了七艘渔船。”
玛莉.瑞德...是奇德小少爷，她居然被抓了。
检察官：“其次，被告同时也埋伏在海上，伺机打劫两艘商船，陷船长与其船员的生命于危险之中。”
就在这时，旁边又有犯人被押了进来，居然是爱德华...他也被抓了。
最糟糕的是，托勒斯和伍德斯从外面走了进来，他们坐在了爱德华的身后。
伍德斯：“爱德华.詹姆士.肯威，出生在斯温席，父亲是英国人，母亲则是威尔士人。十八岁的时候娶了卡洛琳.史考特小姐，现在已经分居。”
托勒斯：“我听说她是个漂亮的女人，但这几天已经让她饱受折磨。”
爱德华：“你这杂种，如果你敢碰她，我就...”伍德斯拿枪顶在爱德华背后。
托勒斯：“能在这里看到你的确让人惊喜，如果能让你死在牙买加的监狱就好了。我们听到谣言，你似乎已经找到海盗罗伯兹了。”
伍德斯：“如果你知道观测所的位置，告诉我们，你就可以马上离开这里。”
托勒斯：“罗杰斯能让这些英国鹰犬待在海湾一段时间，但如果你不合作的话，你现在看到的就是你的下场！”
托勒斯和伍德斯走了。台上法官正在宣判。
法官：“...你们，玛莉.瑞德和安妮.波尼，将被分别遣送回你们的出生地处决，在那里你们会被处以绞首直到你们完全断气，死透为止。”
安妮忽然大喊：“哦，去死吧！”
法官：“希望神能够怜悯你们的灵魂。”
玛莉大喊：“我们怀孕了！”
安妮：“你们都听到了吗？”
法官问检察官：“她们说什么鬼话？”
检察官：“她们说自己怀孕了，庭上。”
安妮：“没错，你们不能绞死孕妇，不是吗？”
法官：“安静！安静！如果你们说的是真的，那你们的处决将会延后执行，直到你们的小孩生下来为止。”
安妮：“那你下次来找我的时候我会又怀孕了！”
法官：“把她们带走。”
场景再次切换，时间到了四个月后。
海岸边，十字架铁笼，爱德华被关在里面。夜色弥漫。
两个守卫在下面聊天，他们聊天的内容关于爱德华。
士兵甲：“你的名字是什么？皮洛克？肯摩尔？康威？是沃波尔，对吗？”
士兵乙：“沃波尔？你从哪知道这名字的？”
士兵甲：“到处都在传啊，说有个邪恶又疯狂的海盗曾经航海到西印度群岛。”
士兵乙：“好吧，不管他叫什么名字，我们只要负责折磨他就是了。但不能让他死掉，这是总督的命令，天亮就把他送回牢房。”
难怪爱德华还没死，肯定是他不肯把观测所的位置告诉托勒斯，托勒斯反而不舍得杀他。
爱德华在笼子里不老实，不时摇晃笼子，下面的士兵都看向他呵斥。就在这时，一个人影摸了过来，他杀死了士兵，救出了爱德华。
来人是刺客组织中奇德小少爷的导师。
刺客导师：“不要误会我来这里的目的，我是来救安妮和玛莉的，你不用觉得欠我什么。如果你愿意帮助我，我会保证你能安全地离开这里。”
场景切换，唐屠进入了场景，新任务开始。
唐屠跟着刺客导师，他们要去监狱把安妮和玛丽救出来。一路上不断遇到巡逻的士兵，都被他们干掉了。
这一路上，唐屠还发现了许多处决海盗的铁笼子，甚至在里面看到了已经死去的瑞克汉。让他不禁唏嘘了一下。
他们摸进监狱，杀死了里面的守卫。然后唐屠和刺客导师分开找人。
唐屠找到了玛莉，她居然已经生完孩子了，而且她的孩子已经被人抱走了。刺客导师找到了安妮，安妮挺着大肚子，一副快要生了的样子。
玛莉的状态很糟糕，唐屠只能背着她，但是她仍然坚持不住了。
玛莉：“放我下来，爱德华，别因为我而死，快走。”
唐屠：“你只是受点伤而已，我带你出去找医生。”
玛莉：“我完成了我的工作，你也会完成你的吗？”
唐屠不太明白她具体指什么，是寻找观测所吗？
玛莉：“我永远都会与你在一起，肯威，常伴你左右。”
玛莉死了。唐屠仍然抱着她的尸体离开监狱，他一路跑到岸边的小码头，刺客导师和安妮已经在那里等着了。
刺客导师：“玛莉怎么了？出了什么事？她还活着吗？”
唐屠没说话，把玛莉放到了小木船上。
安妮哭了：“哦，不...我的天啊！”
刺客导师：“你接下来打算做什么？”
唐屠没回答，因为这取决于系统的任务发布。
刺客导师给了唐屠一套刺客装备：“虽然你还没资格穿这套衣服，但它很适合你。祝你好运，肯威。”